庶子出身 屡试不第
徐渭百日时，年老的徐鏓去世，徐渭由嫡母苗宜人抚养成人。不同于红楼梦中王夫人视庶子贾环为“肉中刺”之态度，无子的苗宜人，对徐渭的教养是极其用心的。其“保爱教训渭，则穷百变，致百物，散数百金，竭终身之心力，累百纸不能尽，渭粉百身莫报也”。（《嫡母苗宜人墓志铭》）。然也正是苗宜人，在徐渭十岁时，不顾他一再哭求，仍狠心将其生母发卖出去。此人伦悲剧，让小徐渭深切体会到身为庶子之悲哀：在嫡母与两位嫡兄面前，他并无地位可言；于外界，亦为世人所轻视。
徐渭十四岁时，苗宜人去世，他只得依附于长兄徐淮一道生活。但徐淮好炼丹，且不善理财，以致家财散尽。尤让人寒心的是，他对朋友仗义疏财，却不能为幼弟略作打算，以致成人后的徐渭，竟无钱娶妻，只得入赘潘家为婿。要知道，在父权社会中，入赘是一个男人最大的无奈和羞耻，更何况作为读书人的徐渭了。更为可恨的是，徐淮死后，祖产居然被乡里姓毛的无赖霸占，而作为唯一继承人的徐渭（两位嫡兄死时皆无子），却因为其入赘之行为，而被剥夺了继承权。徐渭内心的悲愤和憋屈自是可想而知，这也是他此后大半生皆汲汲于功名之缘由。对徐渭而言，科举考试无疑是他改变其卑下之地位的唯一出路。
徐渭平生最为自信的，亦是自己的满腹才学。他自幼天资聪颖，六岁读书，“九岁能为举子文，十二三赋雪词，十六岁拟扬雄《解嘲》作《释毁》”（《赠妇翁潘公序》）。当地的绅士们称他为神童，比之为刘晏、杨修。殊不料，拥有“指掌之间，万言可就”之惊世才华的徐渭，却在科举考试上极其坎坷、失意。自他二十岁时考中秀才后，此后参加三年一次的乡试，连考八次，竟次次名落孙山，以致终身不得志于功名。
既遇恩人 何遭殃及
嘉靖三十八年，“威震东南，权倾一时”的胡宗宪欲聘徐渭为幕府“师爷”，不料落魄如徐渭者，初时竟是抗拒的，他“数赴而数辞，投笔出门”。徐渭为人疏狂，一是不愿受到束缚，二是对胡宗宪依附严嵩一党非常不满。然而，以他之见识，又很清楚胡宗宪所图之大计，亦是关乎沿海万千百姓之安危，此乃大节。何况他“自负才略，好奇计，谈兵多中”，若不能为胡宗宪所用，亦是可惜。因此，他除了替胡宗宪起草疏牍奏章外，在军事、政治和经济事务上亦多有出谋献策，据《明史》记载：“渭知兵，好奇计，宗宪擒徐海、诱王直，皆预其谋。”故后世有人评价，徐渭堪为天下第一师爷。绍兴师爷之所以能在清时盛行三百年，徐渭作为同乡亦起了极大的表率作用。
不过，虽胡宗宪因徐渭之助，得以建大功；然徐渭得胡宗宪之赏识，则更是他一生中的幸事，若非胡宗宪不拘一格用人才，他又何来一展才华与抱负之机会。同时，胡宗宪还是一位慷慨的“老板”，不但让穷“员工”徐渭生平第一次过上“食鱼而居庐”之富裕生活，且在他的张罗和资助下，还娶到年轻貌美的张氏为继室。可以说，胡宗宪不仅是徐渭的伯乐，亦是他的恩主。
因此，当随着严嵩的倒台，胡宗宪因受牵连而遭到革职，且次年被捕入京，不久便冤死于狱中时，对徐渭而言，不啻晴天霹雳。他既恐自己有被牵连之可能，又为自己无力解救胡宗宪而觉得痛苦，忧惧交加之下，以致精神彻底崩溃。陶望龄说他“及宗宪被逮，渭虑祸及，遂发狂，引巨锥剚耳，刺深数寸，流血几殆。又以椎击肾囊碎之，不死。……至是又击杀其后妻，遂坐法系狱中，愤懑欲自决”。
他自残之程度，简直让人闻之骇然、听之变色。然而不管徐渭杀妻出于何种理由，终究为律法所不容，因此，虽在诸友人积极营救下，他得以免于一死，但也经历了七载被囚生涯。出狱后，徐渭关注国事之心虽依然如故，然而已不再有政治上的抱负，但他教授李成梁之子李如松兵法，却是无意中又造就了一代名将，可谓功在大明。
徐渭为人狂放不羁，因与好友张元忭性格不合，彼此交恶后半生。但张元忭去世时，徐渭却“白衣往吊，抚棺恸哭，不告名去”（《明史·徐渭传》），足见其乃真性情中人也。临终前，他将张氏父子与嫡母、胡宗宪一起列为平生四大恩人。故张元忭之子认为徐渭与其父“非世俗交耳”。
诗家不幸 艺术幸耶
徐渭在诗文、戏剧、书画等各方面皆成就非凡，故有明一代，虽人才辈出，唯徐渭以其落第文人之身份，与解缙、杨慎被并称“明代三才子”。他是中国“泼墨大写意画派”创始人、“青藤画派”之鼻祖，其画能吸取前人精华而脱胎换骨，不求形似求神韵，山水、人物、花鸟、竹石无所不工，以花卉最为出色，开创了一代画风，对后世画坛（如八大山人、扬州八怪等）影响极大。郑板桥曾亲刻一印“青藤门下牛马走”，亦足见对其何等之崇拜。书善行草，写过大量诗文，能操琴，谙音律，爱戏曲，所著《南词叙录》为中国第一部关于南戏的理论专著，另有杂剧《四声猿》《歌代啸》及文集传世。
万历二十四年（1596年），袁宏道于陶望龄家中作客时，无意中发现了徐渭的诗文，“不觉惊跃”，“叫复读，读复叫”，为其“恣臆谈谑，了无忌惮”的诗风所倾倒。对徐渭之书画、诗文、戏剧作品，他无一不给予极高之评价，说“与夫一种磊块不平之气，字画之中，宛宛可见”，且认为“文长眼空千古，独立一时”，更称其为“有明一人”。也正是袁宏道之大力宣扬，徐渭才得以声名大震。
其时，从生前寂寞到身后扬名，距离徐渭去世时间仅三年之隔，不得不让人怀疑，这是造化之手对徐渭的又一次刻意捉弄。徐渭此人，正如陶望龄的评价，“古今文人，牢骚困苦，未有若生者也”，其一生亦是挣扎于两难之中：譬如嫡母苗宜人，对他既有养育之恩，又有逐母之恨，可谓亲情难两全也；譬如张元忭，对他既有救命之恩，又有断交之憾恨，可谓恩义难两全也；譬如胡宗宪，对他既有知遇之恩，但又有附逆之恨（他敬重且视之为知己的姐夫沈炼及其二子，正是惨死于严党之迫害），可谓忠义难两全也；譬如他明明自负于才华，却偏偏失意于科举考试，可谓志向难酬也。再如夫妻之情，尤多波折，四次婚姻，皆是惨淡结局，两次入赘，一次是买卖婚姻，唯最后一次张氏，是正常的婚聘程序所娶，却最终为徐渭所疑杀。足见，他的人生就是一个巨大的悖论，可怜一代奇才，面对如此无常之命运，最终亦难避免人格分裂之结局了。
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